Początkowo było to obuwie kierowane wyłącznie do żeglarzy. Dzięki temu, że boat shoes są bardzo wygodne, szybko trafiły do mody codziennej.
Twórcą butów żeglarskich był Paul Sperry. Pewnego razu zauważył on, jak sprawnie po tafli lodu porusza się jego pies Prince. Rudy zwierzak zainspirował go do przygotowania specjalnych butów poprzez wycięcie gęstych rowków w gumowej podeszwie. Tak powstały pierwsze boat shoes, a pies na długie lata stał się maskotką nowo powstałej firmy Sperry Top Sider. Brał też udział w wielu kampaniach reklamowych.
Jakie są charakterystyczne elementy butów żeglarskich? Przede wszystkim skórzane rzemienie przeplatane wokół kostki, których zadaniem jest zapewnienie stabilności. Drugim takim elementem jest biała podeszwa. Jej kolor nie jest przypadkowy. Buty żeglarskie nie powinny pozostawiać żadnych śladów na pokładzie łodzi.
Klasyczne boat shoes wykonane są ze skóry. Początkowo były one produkowane jedynie w kolorze granatowym i brązowym. Od kiedy obuwie żeglarskie trafiło do mody codziennej, dostępna paleta kolorystyczna stała się dużo bogatsza.
Buty żeglarskie to dobra propozycja na cieplejsze dni. Najpopularniejsze marki mające w ofercie boat shoes to Sperry i Sebago.